Synthese von neuen kohlenhydratbasierten Liganden für Malectin

Die genaue Bindungssituation des natürlich vorkommenden N-Glykans GlcManGlcNAc an das Lectin Malectin ist trotz intensiver Studien bisher noch immer ungeklärt. Daher sollte mit Hilfe neuer maßgeschneiderter Liganden und weiteren Untersuchungen die genaue Bindungssituation dieses N-Glykans aufgedeckt werden um neue, richtungsweisende Rückschlüsse auf die bisher unbekannte Funktion von Malectin im Zellinneren ziehen zu können. Um die Lücke im Wissen um die genaue Wechselwirkung des natürlich vorkommenden Glykans GlcManGlcNAc mit Malectin zu schließen, wurden im Rahmen dieser Arbeit neue, chemisch definierte Liganden synthetisiert. Als Kernstruktur wurde dabei die als bindendes Strukturmotiv identifizierte Nigerose zugrunde gelegt, welche gezielt mit weiteren Kohlenhydraten derivatisiert wurde. Ein weiterer Aspekt dieser Arbeit war die gezielte Entwicklung und Synthese eines teilaromatischen Nigerosemimetikums, durch welches eventuell eine höhere Affinität und möglicherweise sogar eine Blockierung der Bindungsstelle in Malectin erreicht werden sollte. Hierfür wurde eine Methode für die bisher unbekannte selektive Synthese von 1,2-cis-Verknüpfungen von 4-Hydroxypyridin und Glukose entwickelt.